Олеиновая кислота

Кислота олеиновая мононенасыщенная жирная кислота, которая относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Химическая формула: C17H33COOH

Плотность: 0,895 (18°C, г/см3)

Рег. номер CAS: 112-80-1

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегидазелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Техническую олеиновую кислоту широко используют в химической, нефтехимической, нефтеперерабатывающей и легкой отраслях промышленности.

Соли олеиновой кислоты являются компонентами, используемыми в процессе производства моющих средств.

Сама кислота широко применяется в лакокрасочной промышленности как пластификатор, входя в состав лаков, флотореагентов. эмульгаторов и олиф. Эфиры, содержащиеся в олеиновой кислоте, используются при производстве целлюлозы.

Современная пищевая промышленность использует ароматизаторы, созданные на основе олеиновых кислот.

В медицине олеиновая кислота используется в качестве растворителя гормонов и витаминов, является компонентом гиполипидемических медикаментов.

В металлургии используется в качестве СОЖ при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов.

Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей) при обработке металлов резанием — хонингованием, протягиванием, развертыванием и пр. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Упаковка и хранение

Техническую олеиновую кислоту разливают в железнодорожные цистерны, в железнодорожные цистерны со специальным обогревом, в автоцистерны. Коэффициент заполнения цистерн не должен превышать 0,9 их объема. Допускается при отгрузке малых партий упаковывать олеиновую кислоту в стальные или алюминиевые бочки вместимостью 200 и 275 дм³. Масса нетто олеиновой кислоты в бочках не более 250 кг. Тара, применяемая для упаковывания олеиновой кислоты, должна быть сухой и чистой, без постороннего запаха.

Техническая олеиновая кислота горючий продукт, относится к 4-му классу опасных соединений. Техническую олеиновую кислоту транспортируют всеми видами транспорта в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте соответствующего вида, и при возможно более полном использовании грузоподъемности транспорта. Допускается транспортирование олеиновой кислоты автотранспортом в открытых транспортных средствах с обязательным укрытием бочек чистым брезентом или другими материалами, защищающими их от атмосферных осадков.

Олеиновая кислота должна храниться раздельно по маркам при температуре не выше 50°С, в емкостях, футерованных кислотоупорной плиткой или изготовленных из материалов, стойких к жирным кислотам. Емкости должны быть снабжены крышками и змеевиками для обогрева. Олеиновая кислота в бочках должна храниться в закрытых проветриваемых помещениях.